• 民國60年4月創校，校名定為「高雄縣私立高苑工商職業學校」。
• 民國60年7月聘林清三先生為首任校長。
• 民國61年8月奉准成立附設補習學校。
• 民國66年7月31日，林校長清三辭職，十月奉令由教務主任劉溪泉先生代理校務。
• 民國68年8月，聘陳志銘先生擔任校長。
• 民國69年8月，陳志銘先生辭職，董事會聘侯寬信先生擔任校長職務。
• 民國70年5月，行政大樓第一期工程完成。
• 民國71年5月完成行政大樓第二期工程及第一實習大樓擴建工程。
• 民國85年3月行政大樓整修完成，教學區重新造景。
• 民國85年12月美工大樓整建及其庭園造景完成。
• 民國87年12月完成第一實習大樓整建。
• 民國88年8月向台糖租地二甲並變更為學校用地。
• 民國92年8月侯寬信先生退休，董事會聘黃志華先生擔任代理校長職務。

• 民國94年8月董事會聘黃志華先生擔任校長職務。
• 民國97年3月活動中心動工興建。

• 民國99年12月董事會聘朱怡達先生擔任校長職務。
• 民國100年7月完成第二校區簡易棒球場整建
• 民國100年8月增設綜合職能科。
• 民國101年7月蔣偉寧部長蒞臨本校舉辦「教育部政務官及高階文官下鄉傾聽民意-地方體育關懷之旅」
• 民國102年3月啟用人文藝術自主學習中心(水岸椰林館)，增進師生藝術人文之素養。
• 民國102年通過「優質高中職認證」。
• 民國104年3月與日本長野縣地球環境高校締結姊妹校。
• 民國105年2月聘趙劍如先生擔任校長。
• 民國106年8月聘許樹全先生擔任校長。